年11月，丘吉尔还是一名记者。他乘坐一列满载英国士兵的装甲列车，在英国的殖民地弗雷和奇维利之间奔波，进行实地采访。他们的敌人布尔人在铁轨上放置了一块巨大的石头，蒸汽列车迎面撞上了石头，列车被撞得七扭入歪，停在铁轨上，布尔人立即向列车开火。
在撞击中未受伤的英军士兵，慌忙向敌人开火反击，火车上的非战斗人员则立即自救互救。经过70分钟的交火战斗，布尔人冲下山坡，俘虏了一众英国人。
丘吉尔醒来时，发现自己一个人躺在轨道附近的沟壑里，浑身是汗、油、灰尘和血，全身筋疲力尽。这时，一个布尔人从马上跳下，以半跪姿势举起毛瑟步枪，在40码范围内对准丘吉尔射击，喊“举起手来”。丘吉尔赶紧从皮带里掏手枪，试图反击，却发现手枪忘在了车上，只好举手投降。
年轻时候的丘吉尔就这样，两人紧紧盯着对方，慢慢靠近。让人意外的是，这两个在战场上狭路相逢的人，多年后居然成为两个国家的首相！而且他们的国家最终同舟共济。
这个拿着步枪的人，就是波尔司令路易斯·博塔将军，而丘吉尔当时则是一个25岁的小伙子，他的父亲伦道夫·丘吉尔是一位勋爵，其家族血统可以追溯到万宝路第一公爵。了解丘吉尔的身份后，博塔将军将丘吉尔作为军官战俘抓走了。
路易斯·博塔雕像博塔将军准备将战俘送到当时的波尔特兰斯瓦共和国的首都比勒陀利亚。他们步行了一段路程，沿途经过雄伟的马朱巴山。在年2月，英国人在这里打了一次大败仗，可以说经受了一次蹂躏。之后英国人通过谈判停火，结束了第一次英波战争。年轻的丘吉尔认为，这一停火是“可耻的、懦弱的”。这次战役结束后，英国军队再也没有穿传统的红色外套作战，而是开始穿卡其布作战服。
运送囚犯的火车经过马朱巴时，已是傍晚，灯火暗淡。丘吉尔后来回忆，“一座巨大的黑暗的山，如同它的外表一样悲伤和阴郁”“这是英国彻底失败的显著标志”。
到达目的地，丘吉尔等战俘被关在比勒陀利亚中部一所由学校改建的战俘营。丘吉尔对这个战俘营的第一印象是，“我们拐了一个弯，马路对面有一座又长又矮的红砖楼房，前面有一条石板走廊和一排铁栏杆。”
后来，丘吉尔描述了他和被俘的英国军官们如何偷偷绘制监狱地图，以及如何收集波军情报。他们将情报信息都画在地图上，红色代表英军阵地，蓝色代表布尔人阵地，开始策划逃亡。
丘吉尔的招牌手势丘吉尔被囚禁了大约4个星期后，在年12月12日晚成功越狱。
丘吉尔发现学校的地板下有很多大洞。他和另外2名囚犯藏在地板下，趁海岸放晴时，抓捕他们的人正在外面搜寻街道，他们冲了出去，没命逃跑。被追捕的过程中，他和其他英国士兵分不同方向逃跑，丘吉尔成功地逃脱了抓捕。他趁着夜色，穿过城市的街道，寻找向东的铁路线。路上，他白天躲起来，晚上行进，饮餐渴饮，寻找时机扒火车。他一路向东，直至安全到达莫桑比克，丘吉尔表现出很大的勇气，也靠好运拾回一条命。
到达莫桑比克后，丘吉尔立即联系当地的英国议员，然后乘船沿着海岸去了德班纳塔尔港口。他回来的消息不胫而走，当他到达德班的时候，英国人把他视作英雄，报纸还刊登了他的英雄事迹。
丘吉尔不久，丘吉尔加入了骑兵团，在此期间参加了一次战场解围行动。就是在这一年年底，他去了英格兰，开始了自己的从政生涯。
年，英布战争接近尾声，博塔与英国签署了弗里尼京条约。博塔去伦敦时，偶然碰到了丘吉尔。丘吉尔当时并没有认出这个曾经俘虏他的人。几年后，已经成为德兰士瓦首相的博塔给英国国王爱德华七世赠送了一颗库里南钻石，是有史以来最贵重的一次赠礼。作为回报，英国给了他万的贷款，帮助他重建在战争中损毁的德兰瓦士。
年，一战爆发。博塔决定支持英国，这引起了国内的叛乱，因为许多南非人支持德国。英国对他高度赞扬，年还邀请他参加凡尔赛条约签约。回国后，博塔病倒，不久与世长辞。
这是曾经俘虏丘吉尔的男人，那一天可以轻而易举扣动扳机，也许世界历史就会改变。但他留下了丘吉尔一命，也留下了一段历史传奇。